Verfahren zur Herstellung einer 5-Alken-1-Yn-Verbindung, (6Z)-1,1-Dialkoxy-6-Nonen-2-Yn-Verbindung, (2E,6Z)-2,6-Nonadienal und (2E)-Cis-6,7-Epoxy-2-Nonenal sowie 1,1-Dialkoxy-6-Nonen-2-Yn-Verbindung

EP3608302 Art B1 20. Oktober 2021

Anmelder: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 🇯🇵

Details

Veröffentlichungs-Nr.
EP3608302
Aktenzeichen
EP19191122
Anmeldetag
9. August 2019
Veröffentlichung
20. Oktober 2021
Erteilung
20. Oktober 2021
Rechtsraum
EP
IPC
C07C1/32C07C11/28C07C43/303C07C41/48C07C45/51C07C47/21C07D301/14
Offizieller Volltext

Abstract

The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound.There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y-Z-CR<sup>1</sup>=CR<sup>2</sup>-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y-Z-CR<sup>1</sup>=CR<sup>2</sup>-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-X<sup>1</sup>(1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X<sup>2</sup>-C≡C-Si(R<sup>3</sup>)(R<sup>4</sup>)(R<sup>5</sup>) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y-Z-CR<sup>1</sup>=CR<sup>2</sup>-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-C≡C-Si(R<sup>3</sup>)(R<sup>4</sup>)(R<sup>5</sup>) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

Anmelder

Firma
Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Land
🇯🇵 Japan
🇯🇵 Shin-Etsu Chemical

Japanisches Chemieunternehmen mit Sitz in Tokio. Shin-Etsu Chemical stellt Siliziumwafer für Halbleiter, Silikonprodukte, PVC und weitere Spezialchemikalien für Elektronik-, Bau- und Industrieanwendungen her.

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